12 Things I Wish I Knew Before I Started My Business

Some Good, Some Bad

By:

Dave Wilder

I am officially seven years into my business: no longer ‘trying,’ I’ve made it to ‘doing.’

As with most aspiring entrepreneurs, I started with blinders on, assuming that it would ‘just work,’ and that it would be smooth sailing to riches. Boy, was I wrong!

In 2016, I left a stable ‘salary plus commission’ bank job with benefits, paid vacation, and a cushy office on the 27th floor overlooking the river valley. I had a six-month old little girl, a mortgage, and a thriving job. I was making great loot.

Perhaps not unlike you, I knew I wanted more. I was destined for bigger things, so I left the bank and started my own thing.

I wasn’t sure at the time, but it has turned out to be, by far, the greatest thing I have done for my career, my mental health, my relationship with my kids, and my family’s financial future. BUT, it wasn’t without its sacrifices, including taking on second jobs - bartending and driving for Uber - at a time when my ego thought I was ‘too good’ for those things. I made it out the other side, and you will too.

Ready to leap? Hang on a minute

If you are teetering on the edge of taking a leap into owning your own business, here are 12 things to consider before doing so. Even if you have mentally checked out of your comfy day job and think you’re ready, take five minutes to consume this first. I wish I would have listened to others before I jumped.

You need more cash than you think. Whatever figure you have in your head or on your spreadsheet, it isn’t enough. There are expenses you probably have not considered (legal, accounting, new apps, website hosting; the list is endless), plus you have to be prepared for the absence of consistent revenue in the beginning.

If waiting a few months to capture some extra cash before you make your move, do it. I’m telling you, financial stress takes a toll on your ability to think effectively, problem solve, sleep, you name it. It’ll have you doubting your ability to make it work quickly.

My income went from a healthy six figures to $24,000 in my first year on my own. We drained everything to make it work in the first 36 months. Looking back, we were too close to rock bottom for comfort. I was foolish, I should have waited longer.

Vacations hit differently. I take about three times as many vacations being self-employed as I did when I had a traditional job. We make our weekends long at least once a month, we spend an entire month out of town in the summer, and I book sports travel trips to match the teams’ schedules, not having to consider the day of the week. It’s fantastic.

The tradeoff is that I am ALWAYS working. While on vacation, it’s normal for me to get up early, at a hotel or our family cabin, and work for an hour or two before the family starts stirring. There is no true escape from work; it’s always there. If you’re passionate about the business you are building, always being “on” might be a sacrifice you are willing to make.

Branding is a process. Fresh out of the gates, I spent an insane amount of money on branding, getting everything ‘just right.’ My cash flow was the worst it had ever been in my life, and I was writing $15,000 cheques for logos, email templates, branding guides, lead funnels…I wanted it all.

Yes, branding is important. Yes, I love my brand and it brings a smile to my face every time I see it. If I did it again, I would scale back and protect my cash. It’s okay if your business’ look and feel evolves over months or years. Spend your time, energy and money on bringing in sales, not on colour codes and fonts. As your business evolves, your brand will become clear.

Revenue fixes everything. Make the calls, publish the material, get your stuff into stores. Whatever is going to increase your top line is what you need to be focused on. It’s easy to fall into the trap of building the perfect business before pushing it out to the world, but without revenue, you won’t have a business.

I catch myself to this day, mired in the little details of an operational system, an email automation, or a website page that may not ever be seen, instead of sharing what I have to offer and selling it. Sell, sell, sell (and then sell some more).

Payroll, taxes, and admin are the WORST. I am a financial planner, so this stuff should come easy, right? Wrong. No one teaches you this stuff and sorry if this comes as a surprise to you, but the government doesn’t make it easy, and I assure you, the administrative stuff is absolutely no fun.

What’s even less fun? Having to catch up on it (and you eventually will) or risk having CRA call you about your missed payroll contributions from four months ago. I cannot stress enough the importance of being on top of these necessary evils from day one. Establish a routine that is feasible to do on a monthly basis. Set aside the time and hold yourself accountable to do it. If you don’t, you’ll regret it.

Protect against the worst-case scenario. You owe the ones you love protection against your gamble. In most cases, they didn’t ask for the rollercoaster ride of entrepreneurship, so don’t make them suffer potentially catastrophic consequences of you taking the risk.

What happens if you die? What happens if you get sick? What happens if you can’t work?

You need life insurance, critical illness insurance and disability coverage. BUT, the amount of freedom I feel from having all of those scenarios covered allows me to mentally take bigger risks.

If I die, my family gets a few million bucks. If I am diagnosed with cancer, I can pause my business for a year or two to get treatment. If I can’t work because of a car accident, our bills will be paid for the next 25 years. Protect your family first, no matter how expensive it may seem or how unlikely a disaster is to strike you. There are no employer benefits to protect you.

Free time guilt is real. I volunteer at our girls’ school as much as they will have me. I coach my kids in basketball twice a week. My wife and I go for walks in the middle of the day. When I don’t feel like working, I don’t work.

It took me years to be okay with it because, in my traditional career, I was trained to be available during ‘work hours.’ The next part of your life begins when you realize the world continues to spin when you are away from your computer for an hour or two.

Your first hire needs to be a good one. You can’t afford to hire someone that needs hand holding, to be babysat, or does not learn the first time around. Harsh, but true. You need someone to take stuff off your plate, not add to it. You will be pulled in a dozen directions, and the person you are paying to help can’t be one of those things pulling you away from making money.

One of the wisest learnings I have had is to figure out what you love doing and what you’re good at, and figure out what you hate doing, or what you're not good at - and find someone to take those things on. None of us can do everything. Tie yourself to people who compliment your skills so you can focus on what you are meant to be doing.

Once you find these people, pay them well and treat them better. Make it so good for them that they couldn’t possibly consider leaving. If you can’t afford to overpay, you can afford to give them a four day work week, work from home flexibility, office closures for weeks around the holidays, unlimited vacation policies. Come up with something that will entice them to stick around and do their best work for you.

Downplay your title. I once read that Kevin Plank, the founder of Under Armour, had ‘Sales Rep’ on his business cards when he was the one and only employee. It gave his business the appearance of being bigger than it was. Plank knew that the CEO driving three hours to get an order for a couple hundred t-shirts does not scream ‘successful business we need to partner with!’

I refer to myself as a Financial Planner - not owner, founder, or CEO. Other than the micro-ego boost it would give me, it naturally would create barriers between me and my clients. To be successful, I need my clients to focus on themselves and in order for me to help them, they need to be comfortable and vulnerable with me. Overblown titles don’t help that.

Have an exit plan. You don’t need to build your business to sell it, but you probably should. After years of investing blood, sweat and tears into something, it only makes sense that you have a plan to monetize it when you are ready to retire. You can prepare for the eventual sale in a few different ways: sell equity to employees, sell completely to a competitor, or have an internal succession plan. I would LOVE it if either of our girls wanted to take over our business, but I’m not going to bank my retirement on it. I have other options and I sleep well at night knowing that.

The next tangible thing you can do is organize your share structure appropriately. From a tax planning perspective, a well thought out corporate strategy can save you MILLIONS of dollars down the road.

You are going to be rich, but it will look different. If you came from the secure world of employer investment matching, RRSP contributions and TFSAs, you are in for a rude awakening. As you build your business, most of your money will go into the business. You won’t have extra piles of cash to pump into your RRSP account. This feels normal after year one, even year two, but by year five, you may be wondering if you will ever be able to retire. You feel poor or guilty.

Every day that you build your business, you are creating wealth for your family. More revenue means more profit and more profit means a higher valuation and eventual exit sale price. If you’re planful, eventually the RRSP and TFSA contributions come back too. You’ll have a beautiful asset in your business AND traditional investments by the time you retire. Have faith, put your head down and do the work - it will pay off.

It’s lonely, but worth it. Some days as a business owner feel debilitatingly tough. You will yearn for the daily frustrations of having a terrible boss, someone microwaving fish in the staff room, or complaining about paying $32 for parking. Watching your friends and family leave their jobs at their desks, build their RRSPs with the help of their employers, and not pay for dental visits will weigh on you. Inevitably, you will have moments of, ‘I could probably get my old job back.’ Even the world’s best self-starters have bad days and feel lonely. I certainly do.

Connecting with others helps. Hire a coach, join an entrepreneurship group, keep your social calendar full with coffees with friends.

Lonely feelings will pass. Once you realize that your newfound freedom is worth more than any amount of paid vacation time or job security, you will know that you have officially ‘made it.’

Footnotes

Disclaimer
The views and opinions expressed in this article are those of the author and do not necessarily reflect the views or opinions of Olympia Trust Company, Olympia Financial Group Inc., or any of its affiliates. The author’s views and opinions are based upon information they consider reliable, but neither Olympia Trust Company, Olympia Financial Group Inc. nor any of its affiliates, warrant its completeness or accuracy, and it should not be relied upon as such.

Dave Wilder

Financial Planner, Lantern Wealth

Dave Wilder is a Financial Planner in Calgary, AB. He primarily helps 40-somethings with small businesses and families in Canada with planning, investments and insurance advice; all the things that the banks do in a less-sucky way. Over his 12 years in this career, he has worked for the big guys on teams managing hundreds of millions of dollars, but has found a great deal of joy the further away he gets from the suit-and-tie vibe of downtown. He does his best work at his clients’ kitchen tables whether it be with homemade baked goods and black coffee, a flat white vanilla latte from Starbucks, or a slice of pepperoni pizza and a beer. Included in his attempt to be as ‘un-banky’ as possible is a dress code that is borderline too casual, evening hours availability for meetings, and group chats or IG-meme sharing relationships with clients. Money is an emotional subject and – besides your health, family and religion – there is nothing on earth more personal. Dave and Lantern Wealth attempt to make the subject of personal finance and wealth building approachable.

Additional Links

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How to Be a Standout Candidate in Your Job Search

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12 choses que j’aurais aimé savoir avant de créer mon entreprise

Les bonnes et les mauvaises

Entrepreneurial Journey

By:

Dave Wilder

Cela fait officiellement sept ans que j’ai créé mon entreprise : je suis désormais passé du mode « essai » au mode « action ».

Comme pour la plupart des entrepreneurs en herbe, j’ai commencé avec des œillères, pensant que cela « fonctionnerait » et que ce serait facile de naviguer vers la fortune. J’avais tort !

En 2016, j’ai quitté un emploi stable dans une banque, avec un salaire plus une commission, des avantages sociaux, des congés payés et un bureau confortable au 27e étage avec vue sur la vallée de la rivière. J’avais une petite fille de six mois, un prêt hypothécaire et un emploi florissant. Je gagnais beaucoup d’argent.

Comme vous, peut-être, je savais que je voulais plus. J’étais destiné à de plus grandes choses, alors j’ai quitté la banque et j’ai commencé à travailler à mon compte.

Je n’étais pas certain à l’époque, mais il s’est avéré que c’était de loin la meilleure décision que j’ai prise pour ma carrière, ma santé mentale, ma relation avec mes enfants et l’avenir financier de ma famille. MAIS, ce n’était pas sans sacrifices, y compris le fait d’accepter un deuxième emploi — barman et chauffeur pour Uber — à un moment où mon ego pensait que j’étais « trop bien » pour ces choses. J’ai réussi à m’en sortir, et vous le ferez aussi.

Prêt à bondir ? Attendez une minute.

Si vous êtes sur le point de vous lancer dans la création de votre propre entreprise, voici 12 choses à considérer avant de le faire. Même si vous avez quitté mentalement votre emploi de jour confortable et que vous pensez être prêt, prenez cinq minutes pour lire ce qui suit. J’aurais aimé écouter les autres avant de faire le saut.

Vous avez besoin de plus de liquidités que vous ne le pensez. Quel que soit le chiffre que vous avez en tête ou qui figure sur votre feuille de calcul, ce n’est pas suffisant. Il y a des dépenses que vous n’avez probablement pas envisagées (frais juridiques, comptabilité, nouvelles applications, hébergement du site web ; la liste est sans fin), et vous devez vous préparer à l’absence de revenus réguliers au début.

Si vous avez besoin de quelques mois pour gagner un peu plus d’argent avant de passer à l’action, faites-le. Je vous le dis, le stress financier nuit à votre capacité de penser efficacement, de résoudre des problèmes, de dormir, et j’en passe. Cela vous fera douter de votre capacité à réussir rapidement.

Mon revenu est passé de six chiffres à 24 000 dollars au cours de ma première année à mon compte. Nous avons tout mis en œuvre pour que cela fonctionne au cours des 36 premiers mois. Avec le recul, nous étions trop près du fond du gouffre pour être à l’aise. J’ai été stupide, j’aurais dû attendre plus longtemps.

Les vacances ont un impact différent. Je prends environ trois fois plus de vacances en tant que travailleur autonome que lorsque j’avais un emploi traditionnel. Nous faisons durer nos week-ends au moins une fois par mois, nous passons un mois entier hors de la ville en été, et je réserve des voyages sportifs pour correspondre aux horaires des équipes, sans avoir à considérer le jour de la semaine. C’est fantastique.

En contrepartie, je travaille TOUJOURS. En vacances, il est normal pour moi de me lever tôt, à l’hôtel ou dans le chalet familial, et que je travaille pendant une heure ou deux avant que la famille ne commence à bouger. Il n’y a pas de véritable échappatoire au travail ; il est toujours là. Si vous êtes passionné par l’entreprise que vous construisez, être toujours « connecté » pourrait être un sacrifice que vous êtes prêt à faire.

L’image de marque est un processus. Dès le départ, j’ai dépensé des sommes folles pour mon image de marque, pour que tout soit « parfait ». Mon flux de trésorerie était le pire de ma vie, et je signais des chèques de 15 000 $ pour des logos, des modèles de courriels, des guides d’image de marque, des entonnoirs à prospects… Je voulais tout avoir.

Oui, l’image de marque est importante. Oui, j’aime ma marque et elle me fait sourire à chaque fois que je la vois. Si c’était à refaire, je réduirais mes dépenses et protégerais mon argent. Ce n’est pas grave si l’image de votre entreprise évolue au fil des mois ou des années. Consacrez votre temps, votre énergie et votre argent à la réalisation de ventes, et non à des codes de couleur et à des polices de caractères. Au fur et à mesure que votre entreprise évoluera, votre marque deviendra plus claire.

Les revenus règlent tout. Faites des appels, publiez des documents, distribuez vos produits dans les magasins. Tout ce qui peut augmenter votre chiffre d’affaires est ce sur quoi vous devez vous concentrer. Il est facile de tomber dans le piège de construire l’entreprise parfaite avant de la présenter au monde, mais sans revenus, vous n’aurez pas d’entreprise.

Je me surprends encore aujourd’hui à me perdre dans les petits détails d’un système opérationnel, d’une automatisation des courriels ou d’une page de site web qui ne sera peut-être jamais vue, au lieu de partager ce que j’ai à offrir et de le vendre. Vendre, vendre, vendre (et encore vendre).

Les salaires, les impôts et l’administration sont ce qu’il y a de PIRE. Je suis un planificateur financier, donc ces choses devraient être faciles, n’est-ce pas ? C’est faux. Personne ne vous apprend ces choses et je suis désolé si cela vous surprend, mais le gouvernement ne rend pas les choses faciles, et je vous assure que les tâches administratives ne sont absolument pas amusantes.

Qu’est-ce qui est encore moins amusant ? Devoir rattraper le retard (et vous finirez par le faire) ou risquer que l’ARC vous appelle pour vous signaler que vous n’avez pas payé vos cotisations salariales d’il y a quatre mois. Je ne saurais trop insister sur l’importance de maîtriser ces maux nécessaires dès le premier jour. Établissez une routine mensuelle. Réservez du temps et tenez-vous responsable pour le faire. Si vous ne le faites pas, vous le regretterez.

Protégez-vous contre le pire des scénarios. Vous devez protéger ceux que vous aimez contre votre pari. Dans la plupart des cas, ils n’ont pas demandé à vivre les montagnes russes de l’entrepreneuriat, alors ne leur faites pas subir les conséquences potentiellement catastrophiques de votre prise de risque.

Que se passera-t-il si vous décédez ? Que se passera-t-il si vous tombez malade ? Que se passera-t-il si vous ne pouvez pas travailler ?

Vous avez besoin d’une assurance vie, d’une assurance contre les maladies graves et d’une assurance invalidité. MAIS, la liberté que je ressens en ayant tous ces scénarios couverts me permet de prendre mentalement de plus grands risques.

Si je meurs, ma famille recevra quelques millions de dollars. Si on me diagnostique un cancer, je peux interrompre mes activités pendant un an ou deux pour suivre un traitement. Si je ne peux pas travailler à cause d’un accident de voiture, nos factures seront payées pendant les 25 prochaines années. Protégez d’abord votre famille, même si cela semble coûteux ou s’il est peu probable qu’une catastrophe vous frappe. Il n’y a pas de prestations de l’employeur pour vous protéger.

La culpabilité du temps libre est réelle. Je fais du bénévolat à l’école de nos filles autant qu’elles le veulent. J’entraîne mes enfants au basket-ball deux fois par semaine. Ma femme et moi allons nous promener au milieu de la journée. Lorsque je n’ai pas envie de travailler, je ne travaille pas.

Il m’a fallu des années pour me sentir à l’aise parce que, dans ma carrière traditionnelle, j’ai été formé pour être disponible pendant les « heures de travail ». La prochaine étape de votre vie commence lorsque vous réalisez que le monde continue de tourner lorsque vous vous éloignez de votre ordinateur pendant une heure ou deux.

Votre première embauche doit être bonne. Vous ne pouvez pas vous permettre d’embaucher quelqu’un qui a besoin d’être tenu par la main, d’être gardé ou qui n’apprend pas du premier coup. C’est dur, mais c’est vrai. Vous avez besoin de quelqu’un qui vous soulage, et non qui en rajoute. Vous serez tiré dans une douzaine de directions, et la personne que vous payez pour vous aider ne doit pas être l’une de celles qui vous empêchent de gagner de l’argent.

L’une des leçons les plus sages que j’ai apprises est de déterminer ce que vous aimez faire et ce en quoi vous êtes doué, de déterminer ce que vous détestez faire ou ce en quoi vous n’êtes pas doué et de trouver quelqu’un pour s’occuper de ces tâches. Aucun d’entre nous ne peut tout faire. Liez-vous à des personnes qui complètent vos compétences afin de pouvoir vous concentrer sur ce que vous êtes censé faire.

Une fois que vous avez trouvé ces personnes, payez-les bien et traitez-les mieux. Faites en sorte qu’ils soient si bien traités qu’ils ne puissent pas envisager de partir. Si vous ne pouvez pas vous permettre de les surpayer, vous pouvez vous permettre de leur offrir une semaine de travail de quatre jours, la flexibilité de travailler à domicile, la fermeture des bureaux pendant les semaines entourant les congés des fêtes, des vacances illimitées. Trouvez quelque chose qui les incitera à rester et à donner le meilleur d’eux-mêmes.

Minimisez votre titre. J’ai lu un jour que Kevin Plank, le fondateur d’Under Armour, avait inscrit « représentant des ventes » sur ses cartes professionnelles lorsqu’il était le seul et unique employé. Cela donnait à son entreprise l’impression d’être plus importante qu’elle ne l’était. Plank savait qu’un PDG qui fait trois heures de route pour obtenir une commande de quelques centaines de t-shirts n’avait pas l’air d’une « entreprise prospère avec laquelle il faut s’associer ».

Je me présente comme un planificateur financier — et non comme un propriétaire, un fondateur ou un PDG. Outre le renforcement de mon micro-ego, cela créerait naturellement des barrières entre moi et mes clients. Pour réussir, j’ai besoin que mes clients se concentrent sur eux-mêmes et, pour que je puisse les aider, ils doivent se sentir à l’aise et vulnérables avec moi. Les titres exagérés n’aident pas à cela.

Prévoyez un plan de sortie. Vous n’avez pas besoin de créer votre entreprise pour la vendre, mais vous devriez probablement le faire. Après avoir investi pendant des années du sang, de la sueur et des larmes dans quelque chose, il est logique que vous ayez un plan pour la monétiser lorsque vous serez prêt à prendre votre retraite. Vous pouvez vous préparer à la vente éventuelle de plusieurs façons : vendre des actions aux employés, vendre complètement à un concurrent ou mettre en place un plan de succession interne. J’adorerais que l’une de nos filles veuille reprendre notre entreprise, mais je ne vais pas miser ma retraite là-dessus. J’ai d’autres options et je dors bien la nuit en sachant cela.

La prochaine chose tangible que vous pouvez faire est d’organiser votre structure d’actionnariat de manière appropriée. Du point de vue de la planification fiscale, une stratégie d’entreprise bien pensée peut vous faire économiser des MILLIONS de dollars à terme.

Vous deviendrez riche, mais ce sera d’une autre façon. Si vous venez du monde sûr du jumelage des placements de l’employeur, des cotisations à un REER et à un CELI, votre réveil sera brutal. Au fur et à mesure que vous développerez votre entreprise, la majeure partie de votre argent ira à l’entreprise. Vous n’aurez pas d’argent supplémentaire à verser dans votre compte REER. Cela semble normal après la première année, voire la deuxième, mais à la cinquième année, vous vous demanderez peut-être si vous pourrez un jour prendre votre retraite. Vous vous sentirez pauvre ou coupable.

Chaque jour où vous développez votre entreprise, vous créez de la richesse pour votre famille. Plus de revenus signifient plus de profits, et plus de profits signifient une évaluation et un prix de vente éventuel plus élevés à la sortie. Si vous êtes prévoyant, les cotisations au REER et au CELI finiront par revenir. Au moment de prendre votre retraite, vous aurez un bel actif dans votre entreprise ET dans vos placements traditionnels. Ayez confiance, baissez la tête et effectuez le travail — cela portera fruit.

On se sent seul, mais cela en vaut la peine. Certains jours, en tant que propriétaire d’entreprise, sont d’une dureté débilitante. Vous regretterez les frustrations quotidiennes d’avoir un patron épouvantable, quelqu’un qui fait cuire du poisson au micro-ondes dans la salle du personnel ou qui se plaint d’avoir payé 32 $ pour le stationnement. Vous verrez vos amis et votre famille laisser leur travail au bureau, constituer leur REER avec l’aide de leur employeur et ne pas payer leurs visites chez le dentiste, et cela vous pèsera. Inévitablement, vous aurez des moments où vous vous direz : « Je pourrais probablement retourner à mon ancien emploi ». Même les meilleurs autodidactes du monde ont de mauvaises journées et se sentent seuls. C’est certainement mon cas.

Il est utile de se mettre en relation avec d’autres personnes. Engagez un coach, rejoignez un groupe de travail sur l’esprit d’entreprise, et faites en sorte que votre agenda social soit bien rempli avec des cafés entre amis.

Le sentiment de solitude passera. Lorsque vous comprendrez que votre nouvelle liberté vaut plus que n’importe quel nombre de jours de congés payés ou que n’importe quelle sécurité d’emploi, vous saurez que vous avez officiellement « réussi ».