The Future of Fashion Retail

Simplifying the Shopping Experience with AI

By:

Tianna Going

Where It All Started

Life often presents us with unexpected opportunities that can completely transform our career paths. This happened to me in an entrepreneurship class at Mount Royal University while I was taking my undergrad in communications. In this course, we were assigned a challenge: build a company by delving deep into real-world problems, engage in customer discovery to unearth underlying issues, and subsequently employ innovative frameworks to craft feasible solutions. Navigating the intricacies of venturing into the "grey zone"—those ambiguous areas of innovation lacking clear rules and guidelines—stirred my enthusiasm, inspiring me to dive into the world of startups to learn more about the entrepreneurial process.

My Journey To LEWK

Since graduating, my career has evolved through significant roles in Canadian-based startups. At Inspired Go, a healthy meal delivery service, I was the Director of Operations and Expansion, managing over 100 employees and contractors in four cities across Canada. Moving on to Flahmingo, a fractional investing platform, I served as the Director of People and Operations, overseeing teams in nine different countries while navigating the complexities in a highly regulated industry. Each role provided valuable insights into the challenges and realities of starting and growing a business.

Amidst the bustling chaos of the startup world, the persistent dream of launching my own venture remained. My journey took an unexpected turn after moving on from my role at Flahmingo. It all began with a simple invitation from a friend for a casual coffee chat, where she eagerly shared her vision for a business venture.

That friend turned out to be Sheena, now my esteemed co-founder. Having transitioned from the corporate world to spearheading a consulting business aimed at supporting creative entrepreneurs, Sheena had her finger on the pulse of fashion and ecommerce trends. One standout scenario she encountered was the challenge of curating and personalizing the online shopping experience with clients in the fashion/retail industry. Like many businesses, due to COVID restrictions, businesses in the fashion/retail space had to find a new way to connect with clients. Fashion stylists and ecommerce retailers leveraged tools like flat lays or shoppable mood boards to enhance the online shopping experience. These curated collections provide customers with ideas on how to pair items together and curate specific looks, such as "date night," helping them make more confident and personalized purchasing decisions. The manual process of creating shoppable mood boards hindered scalability and efficiency, highlighting the need for a more streamlined approach.

This challenge resonated with a broad audience, including millennial women navigating pivotal life moments—whether emerging from maternity leave, tying the knot, or climbing the career ladder. Yet, amidst these diverse life transitions, there was a common thread: the overwhelming and time-consuming ordeal of shopping for clothes online, leaving shoppers uncertain and lacking confidence in their selections.

As Sheena shared her vision with me, we both wondered - how can we make this service less manual, more accessible, highly scalable and personal by using technology? Thus, our journey began—fueled by innovation, passion, and a shared commitment to create the future of retail by personalizing it and making it simpler for consumers.

Our entrepreneurial journey kicked off with the crucial step of validating the issue Sheena had identified. We were determined to ensure her observations were not merely influenced by founder bias. To achieve this, we conducted 250 interviews with shoppers across various customer segments we suspected might encounter this challenge.

Through these extensive interviews, a clear pattern began to emerge—a prevailing frustration among online shoppers with the conventional experience of browsing for clothing. The laborious task of sifting through countless product pages on popular retail websites proved incompatible with their hectic lifestyles. Moreover, the time-consuming prospect of piecing together an outfit suitable for a specific occasion added an extra layer of complexity to an already overwhelming process.

During the time we were conducting customer discovery, the transformative potential of artificial intelligence was at the forefront of society cue: ChatGPT. We started to talk to technical experts in our network to understand how we could use AI to improve the online shopping experience. We wanted to test out a simple AI shopping tool, so we began with the development of a minimal viable product (MVP), designed to function as a personalized stylist accessible directly to consumers. Through our platform, LEWK, users could effortlessly seek styling recommendations tailored to their specific occasions, supported by shoppable mood boards curated by artificial intelligence.

As the positive feedback and user engagement poured in, validating our concept's appeal to online shoppers, we sought to expand into the retail space. Collaborating with retailers, we ventured into testing our product within their ecosystems, eager to gauge their perspectives and refine our offering. Encouraged by their enthusiastic response and readiness to explore further, we recognized an opportunity to pivot from a direct-to-consumer (D2C) model to a business-to-business (B2B) approach.

As we refined our product strategy, we embarked on a fresh perspective by shifting our focus to the retailer's needs. Through extensive customer interviews, we discovered a common challenge plaguing online retailers—conversion rates sitting at an industry average of 2.6% and billions of dollars lost due to cart abandonment driven by shopper overwhelm.

Leveraging the foundation of our MVP, and the understanding that personalization in an ecommerce setting is known to drive 74% of people to purchase online, we envisioned a B2B solution: a white-label plug-in seamlessly integrated into fashion retailers' storefronts. This innovative tool would offer personalized styling advice to shoppers in the form of shoppable mood boards, cutting down thousands of product options to 4 item outfits.

By harnessing data such as an online shopper's size, style preferences, and the occasion they're shopping for, our plug-in would dynamically curate tailored styling recommendations from the retailer's product catalog, increasing the likelihood of purchase by 3 times. This strategic pivot not only aligned with the evolving needs of online shoppers but also empowered retailers to enhance the shopping experience and combat cart abandonment effectively.

We are currently piloting this product with three Canadian-based retailers to test out the idea with their customers. Our goal is to receive constant feedback and iterate the product with retailers and shoppers in mind. We are no longer building this business ourselves (thankfully). We have a team of software developers and advisors helping us build our product and our vision. We’ve appreciated people taking a chance on our idea and helping us take a concept and turn it into a tangible product. Our goal is to commercially launch this product by the end of the year and bring a new shopping experience to the forefront.

Top Two Lesson I’ve Learned

Embarking on the journey of entrepreneurship has undoubtedly been one of the most challenging yet profoundly rewarding experiences of my career. Building a company instills a deep sense of purpose, driven by the mission we are committed to achieving. Our goal is clear: to revolutionize the online shopping experience and, eventually, to transform how people shop both online and in physical stores. This journey has imparted two crucial lessons: 1) success is seldom a matter of luck; rather, it is often the result of the network you cultivate and 2) patience and resilience are essential—this endeavour is demanding.

Footnotes

Disclaimer
The views and opinions expressed in this article are those of the author and do not necessarily reflect the views or opinions of Olympia Trust Company, Olympia Financial Group Inc., or any of its affiliates. The author’s views and opinions are based upon information they consider reliable, but neither Olympia Trust Company, Olympia Financial Group Inc. nor any of its affiliates, warrant its completeness or accuracy, and it should not be relied upon as such.

Tianna Going

Co-Founder & Co-CEO, LEWK

Tianna Going is the co-founder of LEWK, an AI-powered virtual fashion stylist that simplifies online shopping with personalized styling advice. Her business journey started at Inspired Go, a healthy salad delivery service, where she led operations and expansion, significantly driving the company’s growth. Later, her interest in technology led her to a key role at Flahmingo, a fintech company, where she oversaw people and operations. Motivated by her varied experiences and a love for starting new ventures, she launched LEWK. When not working, Tianna can be found enjoying the outdoors, mountain biking, hiking, and backcountry skiing in the Rockies!

Additional Links

Using the Past to Guide the Future

A Taste of Jamaica in Canada

How to Be a Standout Candidate in Your Job Search

Should an Issuer Be Its Own Dealer?

Taking Ginger to the Next Level

Issuer's Corner featuring Avenue Living

L'avenir du commerce de détail de la mode

Simplifier l'expérience d'achat grâce à l'IA

Entrepreneurial Journey

By:

Tianna Going

Là où tout a commencé

La vie nous offre souvent des opportunités inattendues qui peuvent complètement transformer notre parcours professionnel. C'est ce qui m'est arrivé lors d'un cours d'entrepreneuriat à l'université Mount Royal, alors que je suivais mon baccalauréat en communications. Dans ce cours, nous devions relever un défi : créer une entreprise en nous plongeant dans les problèmes du monde réel, découvrir les clients pour déceler les problèmes sous-jacents, puis utiliser des cadres novateurs pour élaborer des solutions réalisables. Naviguer dans les subtilités de la « zone grise » - ces domaines ambigus de l'innovation dépourvus de règles et de lignes directrices claires - a éveillé mon enthousiasme et m'a incité à me plonger dans le monde des entreprises en démarrage pour en savoir plus sur le processus entrepreneurial.

Mon voyage vers LEWK

Depuis l'obtention de mon diplôme, ma carrière a évolué et j'ai occupé des postes importants dans des entreprises en démarrage basées au Canada. Chez Inspired Go, un service de livraison de repas sains, j'étais directrice des opérations et de l'expansion, gérant plus de 100 employés et entrepreneurs dans quatre villes du Canada. Chez Flahmingo, une plateforme d'investissement fractionnaire, j'ai occupé le poste de directrice du personnel et des opérations, supervisant des équipes dans neuf pays différents tout en naviguant dans les complexités d'un secteur hautement réglementé. Chacune de ces fonctions m'a permis d'acquérir une connaissance approfondie des défis et des réalités liés à la création et à la croissance d'une entreprise.

Au milieu de l'effervescence du monde des entreprises en démarrage, le rêve persistant de lancer ma propre entreprise est resté. Mon parcours a pris une tournure inattendue après avoir quitté mon poste chez Flahmingo. Tout a commencé par une simple invitation d'une amie pour un café-causerie décontracté, où elle a partagé avec enthousiasme sa vision d'une entreprise commerciale.

Cette amie s'est avérée être Sheena, aujourd'hui mon estimée cofondatrice. Ayant quitté le monde de l'entreprise pour diriger une société de conseil visant à soutenir les entrepreneurs créatifs, Sheena était au fait des tendances en matière de mode et de commerce électronique. L'un des scénarios les plus marquants qu'elle a rencontrés est le défi que représente la création et la personnalisation de l'expérience d'achat en ligne pour les clients du secteur de la mode et de la vente au détail. Comme beaucoup d'entreprises, en raison des restrictions imposées par la COVID-19, les entreprises du secteur de la mode et de la vente au détail ont dû trouver un nouveau moyen de communiquer avec leurs clients. Les stylistes de mode et les détaillants en ligne ont exploité des outils tels que les présentations à plat ou les tableaux d'ambiance pour améliorer l'expérience d'achat en ligne. Ces collections curatives donnent aux clients des idées sur la manière d'associer les articles et de créer des looks spécifiques, tels que « soir de sortie », ce qui les aide à prendre des décisions d'achat plus sûres et plus personnalisées. Le processus manuel de création des tableaux d'ambiance a entravé l'évolutivité et l'efficacité, soulignant la nécessité d'une approche plus rationnelle.

Ce défi a trouvé un écho auprès d'un large public, notamment les femmes du millénaire qui traversent des moments cruciaux de leur vie, qu'il s'agisse de sortir d'un congé de maternité, de se marier ou de gravir les échelons de leur carrière. Pourtant, au milieu de ces diverses transitions de vie, il y avait un fil conducteur : l'épreuve accablante et chronophage de l'achat de vêtements en ligne, qui laissait les acheteurs dans l'incertitude et le manque de confiance dans leurs choix.

Lorsque Sheena m'a fait part de sa vision, nous nous sommes toutes deux demandé comment rendre ce service moins manuel, plus accessible, hautement évolutif et personnel en utilisant la technologie. C'est ainsi que notre voyage a commencé, alimenté par l'innovation, la passion et un engagement commun à créer l'avenir du commerce de détail en le personnalisant et en le simplifiant pour les consommateurs.

Notre aventure entrepreneuriale a débuté par l'étape cruciale de la validation du problème identifié par Sheena. Nous étions déterminés à nous assurer que ses observations n'étaient pas simplement influencées par l’opinion biaise du fondateur. Pour ce faire, nous avons mené 250 entretiens avec des acheteurs de différents segments de clientèle que nous soupçonnions d'être confrontés à ce problème.

Ces entretiens approfondis ont permis de dégager une tendance claire : la frustration des acheteurs en ligne à l'égard de l'expérience traditionnelle de la recherche de vêtements. La tâche laborieuse consistant à parcourir d'innombrables pages de produits sur les sites web de vente au détail populaires s'est avérée incompatible avec leur mode de vie trépidant. De plus, la perspective de devoir assembler une tenue adaptée à une occasion spécifique, qui prend du temps, ajoute une couche supplémentaire de complexité à un processus déjà accablant.

Pendant que nous menions notre enquête auprès des clients, le potentiel de transformation de l'intelligence artificielle était au premier plan des préoccupations de la société : ChatGPT. Nous avons commencé à discuter avec des experts techniques de notre réseau afin de comprendre comment nous pouvions utiliser l'IA pour améliorer l'expérience d'achat en ligne. Nous voulions tester un outil d'achat simple basé sur l'IA, et nous avons donc commencé par développer un produit minimal viable (PMV), conçu pour fonctionner comme un styliste personnalisé accessible directement aux consommateurs. Grâce à notre plateforme, LEWK, les utilisateurs peuvent obtenir sans effort des recommandations stylistiques adaptées à leurs occasions spécifiques, soutenues par des tableaux d'ambiance consultables créés par l'intelligence artificielle.

Alors que les réactions positives et l'engagement des utilisateurs affluaient, validant l'attrait de notre concept pour les acheteurs en ligne, nous avons cherché à nous développer dans l'espace de vente au détail. En collaboration avec des détaillants, nous nous sommes aventurés à tester notre produit au sein de leurs écosystèmes, désireux d'évaluer leurs points de vue et d'affiner notre offre. Encouragées par leur réponse enthousiaste et leur volonté d'aller plus loin, nous avons saisi l'occasion de passer d'un modèle direct au consommateur (D2C) à une approche interentreprises (B2B).

Alors que nous affinions notre stratégie de produits, nous avons adopté une nouvelle perspective en nous concentrant sur les besoins des détaillants. Grâce à des entretiens approfondis avec nos clients, nous avons découvert un problème commun aux détaillants en ligne : des taux de conversion qui se situent en moyenne à 2,6 % et des milliards de dollars perdus en raison de l'abandon du panier dû à l'exaspération de l'acheteur.

En nous appuyant sur notre PMV et sur le fait que la personnalisation dans un contexte de commerce électronique est connue pour inciter 74 % des gens à acheter en ligne, nous avons imaginé une solution B2B : un plug-in en marque blanche intégré de manière transparente dans les vitrines des détaillants du secteur de la mode. Cet outil innovant offrirait des conseils stylistiques personnalisés aux acheteurs sous la forme de tableaux d'ambiance, réduisant des milliers d'options de produits à des tenues de 4 articles.

En exploitant des données telles que la taille de l'acheteur en ligne, ses préférences en matière de style et l'occasion pour laquelle il fait ses achats, notre plug-in propose de façon dynamique des recommandations stylistiques personnalisées à partir du catalogue de produits du détaillant, ce qui multiplie par trois la probabilité d'achat. Ce pivot stratégique s'est non seulement aligné sur l'évolution des besoins des acheteurs en ligne, mais il a également permis aux détaillants d'améliorer l'expérience d'achat et de lutter efficacement contre l'abandon de panier.

Nous pilotons actuellement ce produit avec trois détaillants canadiens afin de tester l'idée auprès de leurs clients. Notre objectif est de recevoir des commentaires constants et d'améliorer le produit en tenant compte des détaillants et des consommateurs. Nous ne construisons plus cette entreprise nous-mêmes (heureusement). Nous avons une équipe de développeurs de logiciels et de conseillers qui nous aident à développer notre produit et notre vision. Nous avons apprécié que des gens aient pris le risque d’adopter notre idée et de nous aider à transformer un concept en un produit tangible. Notre objectif est de lancer commercialement ce produit d'ici la fin de l'année et d'offrir une nouvelle expérience d'achat.

Les deux principales leçons que j'ai apprises

Me lancer dans l'aventure de l'entrepreneuriat a sans aucun doute été l'une des expériences les plus stimulantes mais aussi les plus gratifiantes de ma carrière. La création d'une entreprise suscite un profond sentiment d'utilité, motivé par la mission que nous nous sommes engagés à accomplir. Notre objectif est clair : révolutionner l'expérience d'achat en ligne et, à terme, transformer la façon dont les gens achètent en ligne et dans les magasins physiques. Ce parcours nous a permis de tirer deux leçons essentielles : 1) le succès est rarement une question de chance ; il est souvent le résultat du réseau que vous cultivez et 2) la patience et la résilience sont essentielles - cette entreprise est exigeante.